Esta plaza, en el siglo XV, era el lugar donde se ubicaba el mercado principal de la villa y en ella también se construyó la primera lonja, para regular el comercio. La llamada “Plaza del Arrabal” era un cruce de caminos, a las afueras de la ciudad. En 1580, cuando se traslada a Madrid la Corte Real, Felipe II manda remodelar la plaza a Juan de Herrera. Se comienzan a derribar las casas construidas en las inmediaciones y se empiezan a levantar los primeros edificios. Así, la primera construcción fue la Casa de la Panadería, por Diego Sillero en 1590. Las obras  las continuo Juan Gómez de Mora, hacía 1617, con Felipe III en el reinado, concluyendo las mismas en 1619.

Ha sufrido tres incendios, de los cuales ha salido más o menos sin rasguños y ha tenido varios usos a lo largo de su historia como plaza de toros, juicios en la época de la Inquisición o ejecuciones.

En 1848 se colocó una escultura ecuestre en honor de Felipe III, encargada a Juan de Bolonia y finalizada por Pietro Tacca, uno de sus discípulos, en 1616

La Plaza Mayor, se ha convertido en uno de los lugares más significativos de la ciudad. En sus soportales hay un sinfín de comercios y de restaurantes, los cuales en verano sacan a la Plaza sus terrazas, convirtiéndose en uno de los escenarios más bonitos para tomar el aperitivo, un café o incluso cenar.